Povestea de dragoste a lui Pippa și James începe în cele mai idilice setări, când sunt introduse cele două pe insula caraibeană St. Barts. Pippa, care este cu opt ani mai tânăr decât James, se spune că devine prietenos cu managerul fondului de hedge atunci când se întâlnesc la hotelul de lux Eden Rock, deținut de părinții lui James David și Jane. According la Daily Mail, ei rămân în contact pentru anii următori și insula devine o destinație preferată de vacanță cu Pippa și familia ei.
La aproximativ un an după ce s-a despărțit de jucătorul de cricket englez Alex Loudon, Pippa este văzut la o cină la Londra, cu burlacul eligibil James, cu care a rămas aproape de prima întâlnire în urmă cu câțiva ani. După alte câteva întâlniri, care au loc de-a lungul timpului, Pippa își promovează cartea de planificare a petrecerilor Sărbători, prietenii spun Mail zilnic că relația ei cu James trece de la „puterea la putere”. O sursă spune că sora mai mică a lui Kate este lovită, afirmând: „Pippa este destul de luată cu James. Ea vrea să ia lucrurile încet la început, dar este pregătită pentru un bărbat cu normă întreagă din viața ei. "
La începutul anului 2013, zvonurile despre o posibilă romantică între Pippa și James sunt puse capăt atunci când este văzută că merge mână în mână cu agentul de acțiuni, Nico Jackson. Salut! relatează că este un mare succes cu familia Middleton și relația lor este în curând confirmată. În iunie, sunt înfățișate având o explozie la Wimbledon și într-un an de la întâlnire, mulți prezic că acești păsări de dragoste vor fi cei care se vor angaja.
După peste doi ani împreună, Pippa și Nico s-au despărțit. Se pare că relația lor pe distanțe lungi a pus eforturi asupra cuplului, Nico cu sediul la Geneva și Pippa locuind în Chelsea la Londra. Despartirea lor marcheaza un moment cheie in romantismul lui Pippa si James, deoarece in cursul lunii, sora mai mica a lui Middleton este localizata iesind din casa finantatorului. Și de data aceasta, ea poartă chiar flori. "James a fost mereu pe scena", spune o sursa E! Știri. „Este super carismatic și fermecător, arătător de bine și a ținut mereu o lanternă pentru Pippa. Au avut întotdeauna chimie nebunească, dar Pippa a fost întotdeauna într-o relație ".
Amuzamentul este din nou pornit! Pippa și James sunt ilustrat bucurându-se de o vacanță de Anul Nou în Sf. Barts. Două luni mai târziu, Pippa și James își fac debutul public când concurează la cursa de schi Birkebeiner pentru caritate din Rena, Norvegia. Mai târziu în lună, sunt fotografiat într-o excursie la schi cu prieteni în Verbier, Elveția. Seamănă foarte mult cu un cuplu fericit în timp ce se lovesc de pârtii.
Sunt logoditi! Duo anunta vestea buna către British Press Press Association, spunând că sunt „încântați” și intenționează să se căsătorească în 2017. Propunerea se spune că s-a întâmplat pe 17 iulie, când Matthews a coborât pe un genunchi în timp ce cuplul vizita Districtul Lake, un parc național din nord-vestul Angliei. I-a prezentat lui Pippa un inel cu diamant Asscher în stil art deco, cu o piatră centrală. Sora mai mare Kate și Prințul William spun că „sunt absolut încântați de știri” și, în mod firesc, părinții, Michael și Carole, sunt, de asemenea, peste lună "Ei fac un cuplu minunat și le dorim fiecare fericire împreună", a spus într-un afirmație.
Data este setată! Conform Telegraful, cuplul va lega nodul pornit 20 mai 2017 la biserica Sf. Marcu în Englefield, Berkshire, care se află la câțiva kilometri distanță de casa familiei Middleton. În urma slujbei bisericii, congregația va fi sărbătorită cu o recepție pe terenul proprietății georgiene a lui Carole și Michael Middleton, în satul Bucklebury din apropiere.
Cu cinci luni înainte de ziua lor mare, James se alătură familiei Middleton la o slujbă de Crăciun la biserică, unde vor avea loc viitoarele lor nupțiale.
După ce Middletons a sărbătorit Crăciunul în privat în casa lor din Berkshire, Pippa și James sunt invitați să se alăture reginei și familiei sale pentru slujba de duminică la Biserica Sf. Maria Magdalena, Sandringham, Norfolk. Mirele și mirele trebuie să participe la biserică alături de Ducele și Ducesa de Cambridge - semn că James a fost acceptat în cercul regal.
Cu doar câteva săptămâni înainte de nunta lor, duo face o ieșire publică rară și participă la ParaSnowBall la Hurlingham Club din Londra. Mireasa trebuie să fie strălucitoare în rochia cu imprimeu floral de Erdem. Cât despre ce va purta în ziua nunții? Este în continuare top secret, deși proiectanții britanici Jenny Packham și Alexander McQueen sunt înclinați să fie în cursă.